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02年10月にメジャーデビュー以来、コンスタントにリリースとライブ活動を展開し続けており、独自の世界観を持つ楽曲と、唯一無二の歌声が幅広い世代から支持されている。
20年1月~NHK土曜ドラマ『心の傷を癒すということ』、4月~NHK連続テレビ小説『エール』に出演し、その演技力が評価された。同じ年、5月に「最悪な春(弾き語り)」、7月に「すぐそこにNEW DAYS」、また10月には映画「望み」の主題歌である「落日」も配信リリース。
21年3月にはカロリーメイトCM「見えないもの」篇の為に合唱バージョンで再レコーディングされた「さくら(二〇二〇合唱)」、そしてバンドバージョンで再レコーディングされた「最悪な春」を両A面で自身約5年半振りのシングルCDとしてリリースした。8月〜テレビ東京ドラマプレミア23『うきわ -友達以上、不倫未満-』には俳優として出演。9月には歴代名だたるアーティストがカバーしてきた名曲「遠くへ行きたい」を配信。そして10月には、21年1月に全国公開され、森山も出演した映画「心の傷を癒すということ<<劇場版>>」の主題歌として、書き下ろした「カク云ウボクモ」を10月に配信リリースした。